L’objectif de cette thèse est d’abord d’analyser la transition collège-lycée afin de mettre au jour les discontinuités que peuvent rencontrer les élèves lorsqu’ils apprennent à programmer, puis de concevoir une ressource d’enseignement à même de les accompagner dans ces différents changements. Pour ce faire, nous commençons par réaliser une analyse épistémologique portant sur la programmation informatique, puis effectuons une étude approfondie des curriculums s’appuyant sur la Théorie anthropologique du didactique, et examinons en détails les différences entre les langages Scratch et Python. Nous menons ensuite une enquête auprès de 480 enseignants visant à connaitre leurs pratiques d’enseignement. En nous basant sur ces analyses préalables, nous concevons l’application en ligne Pyrates sous la forme d’un jeu sérieux d’apprentissage du langage Python. Son environnement est aménagé afin de faciliter la transition blocs-texte, et ses huit niveaux mettent en jeu les concepts fondamentaux de la programmation à travers des situations ludiques conçues selon la Théorie des situations didactiques. Nous évaluons ensuite cette application dans les classes auprès de 240 élèves de seconde. L’étude des traces d’activités générées nous permet de valider globalement cette conception. Enfin, nous créons un système de rétroactions automatiques sélectionnées par des modèles d’IA afin d’améliorer l’autonomie des élèves. Ces modèles, qui font des prédictions en fonction de l’activité des élèves, sont entrainés à partir de données étiquetées par des enseignants lors d’une seconde expérimentation dans les classes de seconde impliquant 215 élèves.